本片讲述了《滚石》杂志记者(兼小说家)大卫·利普斯基与著名作家大卫·福斯特·华莱士为期五天的访谈故事。时值1996年,华莱士刚刚出版其开创性的史诗巨作《无尽的玩笑》。随着时光流转,记者与被访者之间似乎萌生出一种微妙而紧张的关系。两人彼此试探、周旋,时而共享欢笑,时而可能流露出隐秘的脆弱——然而始终难以分辨,他们对彼此究竟坦诚了几分。颇具讽刺的是,这篇访谈最终未能发表,五天的录音带被利普斯基封存在衣橱里。两人自此再未相见。本片改编自利普斯基关于这段难忘相遇的备受赞誉的回忆录,写于华莱士2008年自杀之后。[A24]